Chopin przeżył w młodości kilka miłosnych zauroczeń, ale prawdziwy związek stworzył dopiero z kontrowersyjną francuską pisarką George Sand. Spędzili razem dziewięć lat. Był to czas rozkwitu sił twórczych kompozytora.
Pierwszą miłością Fryderyka Chopina była Konstancja Gładkowska, blondynka o pięknym głosie, studentka warszawskiego konserwatorium w klasie śpiewu. Spotkali się z Fryderykiem podczas koncertu solistek w 1829 r. Stała się muzą kompozytora – to z myślą o niej Chopin skomponował Larghetto z Koncertu fortepianowego f-moll. Przed wyjazdem Fryderyka w 1830 r. młodzi spotkali się, wymieniając pierścionki i obiecując sobie, że pozostaną w kontakcie. Korespondencja trwała jednak zaledwie rok. W 1832 r. Konstancja poślubiła Józefa Grabskiego.
Różne były oceny tej młodzieńczej fascynacji. Jedni mówili, że uczucie było jednostronne, że zaangażowanie było widoczne tylko ze strony Fryderyka. Inni, że Konstancja żywiła do niego uczucie, ale przeczuwała, że czeka go międzynarodowa kariera i wielka sława i nie chciała go w żaden sposób ograniczać. Dziś trudno to rozstrzygnąć, można jedynie snuć domysły.
Kolejną damą, która skradła serce Chopinowi, była Maria Wodzińska. Bracia Marii przez rok przebywali na pensji u Mikołaja Chopina, rodziny znały się więc od długiego czasu. We wrześniu 1835 r. Chopin odwiedził Wodzińskich w Dreźnie. Sympatia między młodymi narastała. Podczas kolejnego spotkania, rok później, Fryderyk oświadczył się 17-letniej Marii. Oświadczyny przyjęto na okres próbny, pod warunkiem, że młodzieniec zadba o swoje zdrowie. To był ostatni raz, gdy para się widziała. Kiedy Wodzińscy dowiedzieli się, że Chopin poznał George Sand, narzeczeństwo zakończono raz na zawsze.
Fryderyk powoli zmierzał w objęcia ekscentrycznej i kontrowersyjnej francuskiej literatki, która nosiła męskie stroje, paliła cygara i fajkę, miała kochanków, będąc zamężną. Była symbolem romantyzmu i wyzwolenia. Budziła powszechne zainteresowanie i – w niejednym domu – dezaprobatę.
Chopin spotkał ją po raz pierwszy 1836 r. w jednym z paryskich salonów. Z całą pewnością nie była to miłość od pierwszego wejrzenia. Według relacji osób uczestniczących w spotkaniu po zakończonym wieczorze Fryderyk mówił: „Cóż to za odrażająca kobieta, ta Sand! Czy to w ogóle jest kobieta? Jestem skłonny w to wątpić”. „Twarz jej niesympatyczna, (…) jest w niej coś odpychającego” – pisał później w liście do rodziców. Zupełnie inne podejście wykazała ona sama. Fryderyk ją zauroczył. Mówiła, że jest w nim coś szlachetnego i arystokratycznego.
Musiała go zaintrygować. Dwa tygodnie później zaprosił na kameralną kolację grono przyjaciół, wśród których znalazła się i Sand. Pisał później: „Trzykrotnie się z nią widziałem. Patrzyła mi głęboko w oczy, gdy grałem”. I dodał: „Moje serce zostało zdobyte”. W ten sposób rozpoczynał się zupełnie nowy rozdział w życiu Chopina.
Fryderyk dość ostrożnie przechodził do kolejnych etapów znajomości, bojąc się zobowiązań i zmiany stylu życia, do którego był bardzo przywiązany. Przez wiele miesięcy się nie widywali, każde z nich żyło własnym życiem. Działo się tak, dopóki Sand nie przystąpiła do działania, przejmując całkowicie inicjatywę i aranżując spotkania. Przełomem był rok 1838. Od tej pory można mówić o związku 28-letniego Chopina i 34-letniej pisarki.
Sand występowała w tej relacji w roli matki i opiekunki. Chopin często zapadał na zdrowiu. Był kruchy i delikatny, a ona silna, energiczna i zdecydowana. Układ ten został szczególnie wypróbowany w czasie podróży na Majorkę, gdzie Fryderyk i George udali się wraz z dwójką dzieci Sand – Maurycym i Solange. Tamtejszy klimat wpędził Fryderyka w bardzo poważne problemy zdrowotne, a lekarze nie byli w stanie mu pomóc. Sand opiekowała się kochankiem, szyła mu poduszki z pierza, obijała drzwi opuszczonego górskiego klasztoru, w którym mieszkali, skórami zwierząt, by wewnątrz było cieplej. Chodziła do wsi po świeże produkty i gotowała posiłki, bo Fryderyk nie był w stanie jadać tłustych miejscowych potraw. Taki model utrwalił się w późniejszych latach, gdy mieszkali już razem – to w Paryżu, to w wiejskiej posiadłości w Nohant. W trakcie tego związku powstała większość Chopinowskich arcydzieł. Był to czas szczęścia i spokoju, co owocowało twórczą weną i zapałem do pracy.
Związek zakończył się latem 1847 r. Przyczyną jego rozpadu były nasilające się konflikty rodzinne z udziałem dzieci Sand. Po raz ostatni kochankowie spotkali się 1848 r. Rozstanie było początkiem końca – Chopin coraz bardziej zapadał na zdrowiu i praktycznie przestał tworzyć. Odszedł 17 października 1849 r. Sand nie było na pogrzebie.
W życiu Chopina pojawiła się jeszcze jedna kobieta, Jane Wilhelmina Stirling, Szkotka, uczennica Fryderyka. Opiekowała się nim przed śmiercią, dyskretnie wspierała finansowo, gdy nie był już w stanie uczyć i zarabiać. Nie było tu mowy o jakimkolwiek związku. Było to z jej strony czyste oddanie i chęć niesienia pomocy. Chopin czasem bywał zniecierpliwiony opiekuńczością Stirling. „One mnie przez dobroć zaduszą, a ja im tego przez grzeczność nie odmówię” – pisał do Wojciecha Grzymały, odnosząc się do aktywności Jane i jej siostry. Jane Stirling kupiła większą część spuścizny po Chopinie i przekazała wiele pamiątek jego rodzinie i przyjaciołom w Warszawie.